"No eres el tipo de chica que atrae a los hombres. Si se te proponen en 1 mes, ¡te pagaré 1000 dólares!" Charlotte es una talentosa diseñadora gráfica, que pasa sus días en jeans sueltos y el cabello despeinado. Ella sabía que su mejor amigo, Gabe, no la ve como una mujer, pero si él hace una apuesta como esa, ¡ella no puede quedarse echada sin hacer nada! Charlotte decide devolvérsela a Gabe transformándose dramáticamente en una señorita...